Le prime tracce dell’attuale Castello Della Leonessa risalgono al periodo longobardo quando fu eretto un bastione di guardia come sistema difensivo lungo lo spartiacque dei fiumi Calore e Sabato. La struttura fu costruita nel punto più alto della collina rendendo così possibile una visuale a 360° della vallata,in modo da poter controllare un’area vastissima che va da Avellino a Montefusco sino ad Ariano. In seguito all’incendio del 1119 che distrusse completamente la struttura allora esistente, con l’arrivo dei Normanni si iniziò la ricostruzione del maniero a partire dalla “torre del Mastio”, intorno alla quale si sviluppò la struttura così come è visibile oggi. Il feudalesimo causò diverse lotte di predominio per il castello di Montemiletto fino all’arrivo dell’angioino De La Gonnèse, da cui prenderà poi nome il Castello. Alla morte senza eredi dell’ultimo esponente dei De La Gonnèse, il feudo passò nelle mani della Regia Corte. Successivamente fu rivenduto da Carlo III di Durazzo a Guglielmo Tocco, capostipite del ramo di Napoli della famiglia; evento che segnò l’inizio del glorioso periodo di Montemiletto sotto il controllo della famiglia gotico-longobarda dei Tocco. I Tocco riuscirono a regnare fino al 1806 grazie all’astuzia con la quale proteggevano i propri possedimenti e grazie allo sviluppo nel paese di attività produttive, promuovendo la privatizzazione delle terre del feudo. Recentemente restaurato, il complesso architettonico rappresenta una delle residenze castellate meglio conservate nella provincia di Avellino.